Railsの七不思議の一つはエラー表示順がランダムなことで、なぜ実行順にしてくれないのか、外人さんは気にしないのか、と不思議だった訳です。松田 明さんがpatchを投げて苦節半年、とうとうRails2.3.6からエラー表示順が実行順になります!
lighthouseというRailsのissue管理システムでチケットを見ると年末にcommitされていたようです。
詳しくは以下。
Ensure AR validation errors to be ordered in declared order